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CAS: 33100-27-5
分子式: C10H20O5
分子量: 220.26
沸点: 100-135℃
中文名称: 
15-冠-5
冠醚
15-冠醚-5
1,4,7,10,13-五氧环十五烷
英文名称: 
1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane
15-crown-5
Crown ethers
15-Crown-5,1,4,7,10,13-Pentaoxa-cyclo-pentadecane
15-Crown-5 ether
Ethylene oxide cyclic pentamer
1,4,10,13-Pentaoxacyclopentadecane
1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecan
Lead ionophore V
15-Crown 5-Ether
性质描述: 无色粘稠液,沸点115-116℃(240Pa),93-96℃(18.3Pa),78℃(6.67Pa),相对密度1.113(20/4℃),折光率1.4615。18-Grown-6,1,4,7,10,13,16-Hexaoxacy-clooctadecane,白色结晶。熔点38-39.5℃,沸点116℃(26.6Pa)。冠醚又称大环醚,是含有多个氧原子的大环化合物。命名时,把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前,其中所含氧原子数标注在名称之后。这是杜邦公司的Pedersen在1967年意外发现的,并发现这类化合物具有许多异常的特性。
生产方法: 通常采用威廉林合成法制取,即用醇盐与卤代烷反应。
用途: 冠醚最主要的特点之一,是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质,可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内,同时由于有朝外的有机基因可生成络合物,亦可溶于非极性的有机溶剂。这时,未被溶剂化的阴离子,以裸露的阴离子形式存在于溶剂中,故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如,用作相转移催化剂,使许多在传统条件下难以反应,甚至不发生的反应,能顺利地进行,这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如,安息香在水溶液中的缩合反应产率极低,如果在该水溶液中加入7%的冠醚,则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯(或乙腈)中进行,尽管氰化钾不溶于苯,但如果加入18-冠-6,则不仅能发生反应,而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性:大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。
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