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Butein
本产品不向个人销售,仅用作科学研究,不用于任何人体实验及非科研性质的动物实验。
Butein图片
CAS NO:487-52-5
包装与价格:
包装价格(元)
10mM (in 1mL DMSO)电议
5mg电议
25mg电议
100mg电议

产品介绍

化学性质

Physical AppearanceA solid
StorageStore at -20°C
M.Wt272.25
Cas No.487-52-5
FormulaC15H12O5
Solubilityinsoluble in H2O; ≥13.6 mg/mL in DMSO; ≥8.86 mg/mL in EtOH with ultrasonic
Chemical Name(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
Canonical SMILESOC1=C(C=CC(O)=C1)C(/C=C/C2=CC(O)=C(O)C=C2)=O
运输条件蓝冰运输或根据您的需求运输。
一般建议为了使其更好的溶解,请用37℃加热试管并在超声波水浴中震动片刻。不同厂家不同批次产品溶解度各有差异,仅做参考。若实验所需浓度过大至产品溶解极限,请添加助溶剂助溶或自行调整浓度。溶液形式一般不宜长期储存,请尽快用完。

资料参考

Butein是一种具有抗氧化作用的查尔酮,具有多种药理作用。

活性氧(ROS)在细胞内通过多种机制产生,依赖于细胞和组织类型,主要通过细胞膜、线粒体、过氧化物酶体和内质网的ROS NADPH氧化酶(NOX)复合体而产生,可由牙科粘合漂白剂和牙髓病诱导产生,ROS可激活氧化应激。[1]ROS是正常氧代谢的天然产物,在细胞信号和内稳态中具有重要作用。但是,在多次环境压力后,ROS水平急剧增加。[2] 在butein 存在时,H2O2诱发的细胞毒性和ROS生成会被阻断,这一效果是剂量依赖的。由于ROS的双重作用,基于促氧化和抗氧化功能的抗癌制剂都被研发出来。

Butein可诱导B16黑色素瘤细胞和人早幼粒白血病细胞凋亡,抑制糖尿病并发症,并能抑制诸如蛋白激酶和谷胱甘肽还原酶等酶类。[3,4,5,6]最近,Butein从R. verniciflua中分离出来,通过JNK–Nrf2/ARE依赖的HO-1表达,抑制HDP细胞中H2O2引起的氧化性细胞损伤。[7]另外,体外流式细胞仪分析和RT-PCR表明,Butein可通过抑制NF-kB活性,减弱VEGF和MMP-9的活性。并且,通过电泳迁移率变动分析(EMSA)和酶联免疫吸附试验(ELISA)发现,Butein可抑制肿瘤坏死因子ɑ和佛波醇-12-肉豆蔻酸酯-13-乙酸酯诱导的VEGF和MMP-9表达,最终导致前列腺癌细胞生长、侵袭和血管生成的抑制。[8]因此,Butein有希望成为治疗多种牙科疾病的制剂。

参考文献:
1. Han D, Williams E, Cadenas E."Mitochondrial respiratory chain-dependent generation of superoxide anion and its release into the intermembrane space". Biochem. J. 2010, 353 (2): 411-6.
2. Devasagayam, TPA; Tilak JC; Boloor KK; Sane Ketaki S; Ghaskadbi Saroj S; Lele RD. "Free Radicals and Antioxidants in Human Health: Current Status and Future Prospects". Journal of Association of Physicians of India (JAPI), 2004, 52: 796.
3. S. Sogawa, Y. Nero, H. Ueda, T. Miki. Protective effects of hydroxychalcones on free radical-induced cell damage. Biol. Pharm. Bull., 1994, 251-256.
4. J.C. Lee, K.T. Lim, Y.S. Jang. Identification of Rhus verniciflua Stokes compounds that exhibit free radical scavenging and anti-apoptotic properties. Biochim. Biophys. Acta, 2002, 181-191.
5. S.M. Yu, Z.J. Cheng, S.C. Kuo. Endothelium-dependent relaxation of rat aorta by butein, a novel cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitor. Eur. J. Pharmacol., 1995, 69-77.
6. K. Iwashita, M. Kobori, K. Yamaki, T. Tsushida. Flavonoids inhibit cell growth and induce apoptosis in B16 melanoma 4A5 cells. Biosci. Biotechnol. Biochem., 2000, 1813-1820.
7. Dong-Sung Lee.et al. Butein protects human dental pulp cells from hydrogen peroxide-induced oxidative toxicity via Nrf2 pathway-dependent heme oxygenase-1 expressions.Toxicology in Vitro, 2013, 874-881.
8. Dong-Oh Moona.et al. Butein suppresses the expression of nuclear factor-kappa B-mediated matrix metalloproteinase-9 and vascular endothelial growth factor in prostate cancer cells. Toxicology in Vitro, 2010,24(7) ,1927-1934.

生物活性

DescriptionButein是5-脂加氧酶、乙酰脂肪酰蛋白还原酶(P. falciparum)、血管紧张素转化酶和Src激酶的抑制剂,Ki值分别为0.01、2.97、0.73和65 μM。
靶点5-lipoxygenaseenoyl-acyl-carrier protein reductase (P. falciparum)angiotensin-converting enzymeSrc kinase  
IC500.01 μM (Ki)2.97 μM (Ki)0.73 μM (Ki)65 μM (Ki)