Itraconazole

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Itraconazole

本产品不向个人销售，仅用作科学研究，不用于任何人体实验及非科研性质的动物实验。

CAS NO:

84625-61-6

包装与价格：

包装	价格(元)
10mM (in 1mL DMSO)	电议
100mg	电议
200mg	电议
1g	电议

产品介绍

化学性质

Physical Appearance	A solid
Storage	Store at -20°C
M.Wt	705.63
Cas No.	84625-61-6
Formula	C₃₅H₃₈Cl₂N₈O₄
Solubility	insoluble in EtOH; insoluble in H2O; ≥8.83 mg/mL in DMSO
Chemical Name	2-butan-2-yl-4-[4-[4-[4-[[(2R,4S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]phenyl]-1,2,4-triazol-3-one
Canonical SMILES	CCC(C)N1C(=O)N(C=N1)C2=CC=C(C=C2)N3CCN(CC3)C4=CC=C(C=C4)OCC5COC(O5)(CN6C=NC=N6)C7=C(C=C(C=C7)Cl)Cl
运输条件	蓝冰运输或根据您的需求运输。
一般建议	为了使其更好的溶解，请用37℃加热试管并在超声波水浴中震动片刻。不同厂家不同批次产品溶解度各有差异，仅做参考。若实验所需浓度过大至产品溶解极限，请添加助溶剂助溶或自行调整浓度。溶液形式一般不宜长期储存，请尽快用完。

资料参考

Itraconazole是一种相对有效的CYP3A4抑制剂，用作三唑抗真菌剂[1]。

细胞色素P450 3A4缩写为CYP3A4，是氧化小的外来有机分子的重要酶。

体外实验：Itraconazole代谢生成三种代谢产物，一种是已知的ITZ的体内代谢产物羟基-itraconazole（OH-ITZ），两种新的代谢产物：酮-伊曲康唑（keto-ITZ）和N-去烷基-伊曲康唑（ND-ITZ）。Itraconazole是CYP3A的底物，用来表征所产生的代谢物。Itraconazole对CYP3A的未结合Km为3.9 nM。Itraconazole代谢物是CYP3A4抑制剂，与ITZ一样有效或更有效[1]。Itraconazole在药理学上不同于其它唑类抗真菌剂。Itraconazole抑制hedgehog信号通路和血管生成[2]。Itraconazole对60种曲霉属的临床分离株具有活性。几何平均（GM）MIC为0.25 mg/mL [3]。Itraconazole对哺乳动物细胞色素P-450酶以及真菌P-450依赖性酶具有一定的亲和力，因此具有临床上重要的相互作用的潜力[4]。

在体实验：口服itraconazole（200 mg），每天一次持续4天，将midazolam浓度-时间曲线下的面积增加10至15倍（p< 0.001），与安慰剂相比，平均峰浓度增加三至四倍（p< 0.001） [5]。

参考文献：
[1]. Isoherranen N1, Kunze KL, Allen KE, Nelson WL, Thummel KE. Role of itraconazole metabolites in CYP3A4 inhibition. Drug Metab Dispos. 2004 Oct;32(10):1121-31. Epub 2004 Jul 8.
[2]. Kim J1, Tang JY, Gong R, Kim J, Lee JJ, Clemons KV, Chong CR, et al. Itraconazole, a commonly used antifungal that inhibits Hedgehog pathway activity and cancer growth. Cancer Cell. 2010 Apr 13;17(4):388-99. doi: 10.1016/j.ccr.2010.02.027.
[3]. Oakley KL1, Moore CB, Denning DW. In vitro activity of SCH-56592 and comparison with activities of amphotericin B and itraconazole against Aspergillus spp. Antimicrob Agents Chemother. 1997 May;41(5):1124-6.
[4]. Leyden J1. Pharmacokinetics and pharmacology of terbinafine and itraconazole. J Am Acad Dermatol. 1998 May;38(5 Pt 3):S42-7.
[5]. Olkkola, K.T., J.T. Backman, and P.J. Neuvonen, Midazolam should be avoided in patients receiving the systemic antimycotics ketoconazole or itraconazole. Clinical Pharmacology & Therapeutics, 1994. 55(5): p. 481-485.

试验操作

细胞实验 [1]:
细胞系	C. glabrata，C. kefyr
溶解方法	该化合物在DMSO中的溶解度大于8.8 mg/mL。若获取更高浓度的溶液，可在37℃下孵育10分钟，随后在超声波浴中摇匀。-20℃以下可储存数月。
反应条件	0.016 μg/ml
应用	Itraconazole对玻璃青光眼206种分离株具有抗真菌活性。对于144个分离株，从数据库中可以寻找到两个或更多个重复测试结果。在五个重复测试中，在C.kefyr的两个生物测定菌株SA和ATCC 46764中，Itraconazole的IC50为0.016 mg/L。
动物实验 [2]:
动物模型	传播性念珠菌病CD1小鼠模型
给药剂量	5 mg/kg，每天两次，持续5天
应用	ITZ治疗导致每克肾脏CFU数量降低。在用ITZ处理的小鼠中，在10只用菌株Sr和分离物B接种的小鼠中，7只小鼠存活。
注意事项	由于实验环境的不同，实际溶解度可能与理论值略有不同，请测试室内所有化合物的溶解度。
References: [1]. Odds F C, Bossche H V. Antifungal activity of itraconazole compared with hydroxy-itraconazole in vitro[J]. Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 2000, 45(3): 371-373. [2]. Valentin A, Le Guennec R, Rodriguez E, et al. Comparative resistance of Candida albicans clinical isolates to fluconazole and itraconazole in vitro and in vivo in a murine model[J]. Antimicrobial agents and chemotherapy, 1996, 40(6): 1342-1345.